Кой излиза с Холи Мадисън?

Pasquale Rotella от Холи Мадисън от ? до ?. Разликата във възрастта беше 5 години, 4 месеца и 15 дни.

Хю Хефнър от Холи Мадисън от 2001 до 2008. Разликата във възрастта беше 53 години, 8 месеца и 14 дни.